조영남은 1968년 데뷔해 국악과 성악을 교요에 접목해 스타덤에 올랐다.
그는 가수뿐만 아니라 다양한 분야에서 활동한 예술가, 방송인, 작가의 조상이라고 볼 수 있다.
1971년 결혼한 윤여정과 이혼했음에도 전처의 사연이 무분별하게 방송돼 논란이 됐다.
조영남은 윤여정과의 결혼 생활 내내 악명 높은 바람둥이로도 유명했다.
윤여정은 조영남의 이름조차 꺼내고 싶지 않지만 조영남은 종종 윤여정을 언급하며 “자신처럼 바람피운 남자에게 최고의 복수”라는 황당한 발언까지 한다.
그의 친일 행보에 대해서도 논란이 있었는데,
그는 ‘구타당할 각오로 쓴 친일선언문’이라는 책을 써서 일본에 일제강점기에 대한 사죄 요구를 중단하라고 촉구했다.
조영남의 저서 “일제강점기에 대한 우리의 요구를 멈추자”는 가십거리가 됐다.
더욱이 일본 언론인 산케이신문과의 인터뷰에서 야스쿠니신사 참배를 옹호하는 발언과 국제재판에서 독도가 일본영토로 판단될 것이라는 발언은 일본이 우리보다 한발 앞서 있어 논란을 불러일으키고 있다. 사회적 파장을 일으키며 방송에서 하차했다.
주최측이 그에게 “어디로 가고 싶니?”라고 물었을 때 그는 “야스쿠니 신사에 가고 싶다”고 답했고 실제로 신사를 찾았다.
그는 “나는 신사에게 속은 줄 알았다”며 “나는 평범한 신사와 다를 바 없었다. 한국과 중국이 예배를 못 드린다고 목소리를 높여서 좋은 곳인 줄 알고 세뇌당했다”고 말했다.
그는 참배에 대해 “그래도 독도와 교과서 문제로 뜨거운 한국에 비해 일본이 차분한 반응을 보이는 것을 보면 일본이 차분한 반응이 더 낫다고 생각한다”고 말했다. 서로에게 무리한 요구를 하면 발전이 없습니다.
조영남의 목적은 글로벌 마인드로 일본 문화를 포용하고 이해하는 것이었지만, 친일과 친일의 의미는 전혀 달랐다.
그의 논란은 친일 논란에 그치지 않았다.
그는 방송에 출연한 여자 연예인들에게 잦은 추파와 성희롱 발언을 했다.
한 예능 프로그램 기자였던 서유리가 자신의 그림을 취재하기 위해 그의 집을 찾았을 때 서유리는 “친구관계로 작품을 더 싸게 살 수 있느냐”고 물었다.
조영남은 “내 여자친구나 연인이 되면 가능하다”며 “시어머니가 몇 살이냐”고 말했다.
또한 함께 촬영 중인 여자 가수들의 손을 꼭 잡고 놓지 않거나 세게 끌어안는 등 혹평을 받기도 했다.
이경규의 딸 이예림이 자신의 SNS에 올린 조영남과 함께 찍은 사진에서 조영남은 얼굴에 뽀뽀를 하려는 듯 비난을 받아 누리꾼들의 비난을 샀다.
특히 자신이 입양한 딸을 소개하며 15살 때 가슴에 대한 인터뷰를 해 큰 충격을 안겼다.
입양 후 1년 동안 적응하지 못해 전쟁이었다는 은지라는 아이를 아빠 품에 안기까지 1년이 걸렸다고 밝혔다.
은지가 15살이 되던 해 조영남은 한 인터뷰에서 은지의 마음이 막 부풀어 오르기 시작했다며 거칠게 하소연했다.
“보여주려면 사정을 많이 해야 하는데 사실은 예쁘다~ 이런 신성하고 아름다운 것을 브래지어 안에 숨겨야 한다는 건 환상적이야. 규칙에 어긋나는 거 아니야?”
이 인터뷰가 온라인상에 퍼지자 네티즌들은 충격과 비난을 쏟아냈다.
이후 조영남은 방송을 통해 딸의 얼굴을 공개하며 “키가 크고 예쁜 아이”라고 수차례 언급했다.